綠原酸的性質(zhì)及應(yīng)用
瀏覽次數(shù):312 發(fā)布日期:2019-9-25
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綠原酸亦稱“綠吉酸”、“咖啡單寧酸”、“咖啡鞣酸”,是由咖啡酸與奎尼酸組成的縮酚酸,是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)過莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯類化合物。
一、綠原酸的性質(zhì)
它廣泛存在于含量較多的金銀花植物中。由水中得針狀結(jié)晶,為半水合物,110℃變?yōu)闊o(wú)水合物。熔點(diǎn)208℃,[α]D25-33.5°(水,C=1),K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收斂性。25℃時(shí)在水中溶解度為4%,較易溶于熱水,溶于乙醇、丙酮,微溶于乙酸乙酯,不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。與濃鹽酸共沸得藍(lán)色染料。能使溴水褪色,與濃碘化氫共沸得苯甲酸,與水在230℃共熱分解為苯酚,與稀鹽酸共熱分解為咖啡酸和金雞納酸等,室溫與稀堿作用只得咖啡酸和金雞納酸。綠原酸為咖啡酸與奎寧酸的縮合物,遇鐵呈藍(lán)色,與鞣質(zhì)相似,但不沉淀蛋白質(zhì),故無(wú)收斂作用。
二、綠原酸的應(yīng)用
綠原酸是一種重要的生物活性物質(zhì),具有抗菌、抗病毒、增高白血球、保肝利膽、抗腫瘤、降血壓、降血脂、清除自由基和興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)等作用。
1.抗菌、抗病毒
杜仲綠原酸有較強(qiáng)的抗菌消炎作用,桃葉珊瑚苷及其多聚體有明顯的抑菌作用,桃葉珊瑚苷元對(duì)革蘭氏陰性、陽(yáng)性菌都有抑制作用。桃葉珊瑚苷有抑菌、利尿作用,并能促進(jìn)傷口愈合;桃葉珊瑚苷與葡萄糖苷一起預(yù)培養(yǎng)后還會(huì)產(chǎn)生明顯的抗病毒作用,但其本身開不具有抗病毒功能。日本愛知醫(yī)科大學(xué)加齡醫(yī)科學(xué)研究所經(jīng)研究確認(rèn),從杜仲中提取的堿性物質(zhì)有抗破壞人體免疫系統(tǒng)病毒的功能,這種物質(zhì)有可能用于預(yù)防和治療艾滋病。
2.抗氧化作用
綠原酸是一種有效的酚型抗氧化劑,其抗氧化能力要強(qiáng)于咖啡酸、對(duì)羥苯酸、阿魏酸、丁香酸、丁基羥基茴香醚(BHA)和生育酚。綠原酸之所以有抗氧化作用,是因?yàn)樗幸欢康腞-OH基,能形成具有抗氧化作用的氫自由基,以消除羥基自由基和超氧陰離子等自由基的活性,從而保護(hù)組織免受氧化作用的損害。
3.清除自由基、抗衰老、抗肌肉骨骼老化
綠原酸及其衍生物具有比抗壞血酸、咖啡酸和生育酚 (維生素E) 更強(qiáng)的自由基清除效果,可有效清除DPPH自由基、羥基自由基和超氧陰離子自由基,還可抑制低密度脂蛋白的氧化。綠原酸對(duì)有效地清除體內(nèi)自由基、維持機(jī)體細(xì)胞正常的結(jié)構(gòu)和功能、防止和延緩腫瘤突變和衰老等現(xiàn)象的發(fā)生具有重要作用。杜仲綠原酸含有一種可促進(jìn)人體的皮膚、骨骼、肌肉中膠蛋白的合成與分解的特殊成分,具有促進(jìn)代謝、防止衰退的功能,可用來(lái)預(yù)防宇航員因太空失重而引起的骨骼和肌肉衰退,同時(shí)發(fā)現(xiàn)杜仲綠原酸無(wú)論在體內(nèi)還是體外,均有明顯抗自由基作用。
4.抑制突變和抗腫瘤
現(xiàn)代藥理實(shí)驗(yàn)證明杜仲綠原酸有抗癌和抑癌之功效,日本學(xué)者研究了杜仲綠原酸的變異原性抑制作用(antimutagenicity),發(fā)現(xiàn)該作用與綠原酸等抗變異原性成分有關(guān),揭示了綠原酸對(duì)腫瘤預(yù)防的重要意義。
蔬菜、水果中的多酚類如綠原酸、咖啡酸等可通過抑制活化酶來(lái)抑制致癌物黃曲霉毒素B1和苯并[a]-芘的變異原性;綠原酸還可通過降低致癌物的利用率及其在肝臟中的運(yùn)輸來(lái)達(dá)到防癌、抗癌的效果。綠原酸對(duì)大腸癌、肝癌和喉癌具有顯著的抑制作用,被認(rèn)為是癌癥的有效化學(xué)防護(hù)劑。
5.對(duì)心血管保護(hù)作用
綠原酸作為一種自由基清除劑及抗氧化劑已被大量的試驗(yàn)證明,綠原酸的這種生物活性,對(duì)心血管系統(tǒng)能產(chǎn)生保護(hù)作用。異綠原酸B對(duì)大鼠具有較強(qiáng)促進(jìn)前異綠原酸B對(duì)大鼠具有較強(qiáng)促進(jìn)前列腺環(huán)素(PGI2)的釋放和抗血小板凝集作用;對(duì)豚鼠肺碎片感應(yīng)的抗體誘導(dǎo)SRS-A釋放抑制率達(dá)62.3%。異綠原酸C也有促進(jìn)PGI2釋放作用。另外,異綠原酸B對(duì)血小板學(xué)栓素的生物合成和氫過氧化無(wú)誘發(fā)的內(nèi)皮素?fù)p傷有極強(qiáng)的抑制作用。
6.降壓作用
經(jīng)多年臨床試驗(yàn)證實(shí)的,杜仲綠原酸有明顯的降壓作用,而且療效平穩(wěn),無(wú)毒、無(wú)副作用。研究發(fā)現(xiàn)杜仲綠降血壓的有效成分是松酯醇二葡萄糖苷,桃葉珊瑚甙,綠原酸,和杜仲綠原酸多糖類。
7.其它生物活性
由于綠原酸對(duì)透明質(zhì)酸(HAase)及葡萄糖-6-磷酸酶(Gl-6-Pase)有特殊的抑制作用,所以綠原酸對(duì)于創(chuàng)傷的治愈、皮膚健康濕潤(rùn)、潤(rùn)滑關(guān)節(jié)、防止炎癥以及體內(nèi)血糖的平衡調(diào)控等都有一定得療效。綠原酸對(duì)多種疾病和病毒還有較強(qiáng)的抑制和殺滅作用。綠原酸有降血壓、抗菌、抗病毒、消炎、增高白血球、預(yù)防糖尿病、顯著增加胃腸蠕動(dòng)和促進(jìn)胃液分泌等藥理作用,對(duì)急性咽喉炎癥有明顯的療效。研究表明,口服綠原酸能夠顯著的刺激膽汁的分泌,具有利膽保肝的功效;它還可有效抑制H2O2引起的大鼠紅細(xì)胞溶血作用。